1968年5月19日生まれ。米カリフォルニア州カーメル出身。ジャズの好きな父（クリント・イーストウッド）に連れられて、幼いころからモンテレー・ジャズフェスティバルなどに親しみ、デューク・エリントン、カウント・ベイシー、マイルス・デイビスらのジャズに触れる。映画『アウトロー』に出演。83年の『センチメンタル・アドベンチャー』では、本格的に父親クリント・イーストウッドと共演する。高校時代は学生とバンドを組んで、地元ペブルビーチで演奏をしていた。1986年南カリフォルニア大学2年生のとき、音楽活動に専念するため休学を決意。1年だけのつもりが、今に至っている。ニューヨークやロサンゼルスでの下積み時代を経て、ソニーと契約し、98年にファースト・アルバム「From There to Here」をリリース。このアルバムでは歌姫のジョニ・ミッチェルをボーカルに迎え、ジャズのスタンダードとオリジナル曲を収録して高い評価を得る。０４年にジャズ専門の英国のレコード会社キャンディッド・レコードと契約。同社を通して、サック奏者デイブ・コーズが率いるランデブー・エンターテインメントとも契約が決まり、アメリカでのアルバムリリースが可能になった。05年に発表したセカンド・アルバム『Paris Blue』には父クリントも参加。クリントがピアノ、カイルがベースでカーネギーホールの舞台にも立った。08年3月、3年ぶりの新作『メトロポリタン』を発表。映画音楽では『ミスティック・リバー』（03年）、『ミリオンダラー・ベイビー』（04年）、『父親たちの星条旗』（06年）、『硫黄島からの手紙』（06年）、『グラン・トリノ』（08年）など父・クリント監督作品を担当している。